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南海海洋所利用核磁共振等仪器从印度洋深海沉积物中分离获得深海微生物活性硝基化合物

南海海洋所刘永宏研究团队与暨南大学徐石海教授、中科院华南植物园魏孝义研究员合作,在深海微生物活性物质的研究中取得新进展,陈盛添从一株印度洋深海沉积物来源真菌Penicillium chrysogenum SCSIO41001,成功分离获得具有抗炎活性的硝基苯反式环氧酰胺二聚体化合物,相关成果发表在Organic Letters(2016, 18, 3650-3653)

含硝基的化合物在自然界中相对少见,至今,文献仅报道五例硝基苯酯倍半萜分离于海洋真菌Aspergillus species和两个含硝基生物碱化合物分离于海洋真菌Penicillium citrinum。文献报道含硝基化合物均具有非常广泛的生物活性,包括抗肿瘤、抗疟疾、抗细菌、抗HIV等活性,引起了合成化学家的重点关注。

研究人员从中Penicillium chrysogenum SCSIO41001中,分离获得了三个硝基苯反式环氧酰胺Chrysamides AC (13),其中化合物Chrysamide A结构中含有一个新颖的7-oxa-2,5- diazabicyclo[2.2.1]heptane二环系统,为自然界首个硝基苯反式环氧酰胺二聚体。同时研究人员利用核磁共振、质谱、旋光、圆二色谱、ECD量子化学计算、和X-ray单晶衍射等技术,确定了Chrysamides AC新颖结构的立体构型。分离获得的硝基苯反式环氧酰胺化合物中,Chrysamide C对炎症因子IL-17具有显著的抑制活性。

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